Bob a débuté sa carrière en tant qu'ingénieur logiciel, en travaillant d'abord avec des processeurs 8 bits, puis en envoyant des e-mails et en utilisant la technologie bancaire en ligne. Bob a contribué aux spécifications d'itinérance du réseau pour le réseau numérique GSM d'origine et pour la génération Inmarsat 3. Il a été cofondateur et dirigeant de quatre start-ups technologiques performantes. Il est titulaire d'un diplôme d'ingénieur de l'université d'Auckland et d'un MBA de Londres.