Боб начал свою карьеру в качестве инженера-программиста, сначала работая с 8-битными процессорами, а затем с электронной почтой и технологиями онлайн-банкинга. Участвовал в разработке спецификаций сетевого роуминга для исходной цифровой мобильной сети GSM и для Inmarsat третьего поколения. Был соучредителем и руководителем четырех успешных технологических стартапов. Получил высшее инженерное образование в Оклендском университете и степень магистра делового администрирования в Лондонской школе экономики.