Bob comenzó su carrera como ingeniero de software, trabajando primero con CPUs de 8 bits y luego con tecnología de correo electrónico y banca en línea. Contribuyó a las especificaciones de itinerancia de red para la red móvil digital GSM original y para la generación Inmarsat 3. Fue cofundador y ejecutivo en cuatro empresas emergentes tecnológicas exitosas. Posee una licenciatura en Ingeniería de la Universidad de Auckland y un MBA de la London Business School.