Bob ha iniziato la sua carriera come software engineer, prima lavorando con CPU a 8 bit e in seguito con tecnologie per e-mail e online banking. Bob ha contribuito a definire le specifiche di roaming della prima rete mobile digitale GSM e della terza generazione di Inmarsat. È stato co-fondatore e dirigente di quattro start-up tecnologiche di successo. Ha conseguito una laurea in ingegneria presso la Auckland University e un MBA a Londra.