Bob começou a carreira como engenheiro de software, primeiro trabalhando com CPUs de 8 bits, depois, com e-mail e tecnologia bancária on-line. Bob contribuiu com as especificações de roaming de rede para a rede móvel digital GSM original e para a 3ª geração da Inmarsat. Foi cofundador e executivo em quatro startups de tecnologia de sucesso. Ele é formado em engenharia pela Universidade de Auckland e tem MBA em Londres.